토이 프로젝트용으로 쓰일 함수 모음을 chaining패턴으로 만들고자 합니다

JavaScript
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return을 this 등의 객체로 돌려주면 된다, 라는 게 체이닝 패턴의 핵심이라는 것까지는 이해를 했습니다만, 제가 isNull() 형태의 함수를 만들었다고 하면, 아마 내부는 대상이 null이라면 true, 아니면 false return을 해줄 겁니다.
그런데 제가 then(v)이라는 함수를 isNull 함수에 체인해서 사용하고 싶을 때는 어떻게 해야 할까요?

또한 then은 굳이 isNull이 아니더라도 boolean 판단을 해주는 함수들에 이어서 사용할 수 있어야 합니다.

아마 다음과 같이 사용이 될 듯 합니다.

var a = null

a.isNull().then(1) // a의 값이 1이 되기를 기대

if(a.isNull()){} // a는 null이기 때문에 조건문이 통과되기를 기대

자가 학습용이라 jQuery는 가급적 사용하지 않으려고 합니다.
그래서 jQuery를 대용할 토이 프로젝트 전용 함수 모음을 만들고자 함이 제 목적입니다.

요약: return이 boolean인 함수에 바로 chain해서 함수를 호출하고 싶은데 어떻게 해야 할까요?

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결론만 말씀드리자면, 안됩니다…
javascript table of truth를 구글링해서 보세요.
모든 객체는 항상 true로 평가됩니다. 메서드체인 패턴 역시 리턴값은 객체입니다.

그리고,
네이티브 생성자에 커스텀 메서드를 추가하는 것은, 굳이 하려면 가능하긴 하지만 추천하지 않는 디자인입니다.

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그리고 저런 상황일땐 그냥 연산자 쓰면 됩니다.

const a = null;

a || 1 // === 1 (or 연산자)
a === null ? 2 : a // === 2 (삼항 연산자)
if ( !a ) { // null은 falsy 하므로 아래 코드가 실행됨
  // ...
}